Lectura 9: El benceno y los compuestos aromáticos

Reciben el nombre de compuestos aromáticos debido a que muchos de ellos eran extraidos de sustancias empleadas como aromatizantes y saborizantes.

Forman compuestosde gran interés en la indústria.

El benceno se utiliza como materia prima en la fabricación de pinturas y otros compuestos, pero es altamente cancerígeno.

La anilina se utiliza ampliamente en la indústria, en teñido de telas con diferentes colores.

El fenol es utilizado como materia prima en la fabricación de adhesivos y antisépticos. Sus derivados son explosivos.

Según la IUPAC, el nombre quñimico del benceno es 1, 3, 5-ciclohexatrieno. Esta molécula presenta tres enlaces dobles alternados o conjugados, formando un híbrido de resonancia con características químicas bien definidas. La fórmula estructural del benzeno puede representarse de las siguientes formas:

Recordemos que en cada vértice de la estructura del benceno hay un carbono con un enlace de hidrógeno. Este hidrógeno puede ser sustituido por otros átomos. De acuerdo a estos sustituyentes, los compuestos aromáticos pueden clasificarse en:	Monosustituidos (un solo sustituyente)
	Disustituidos (2 sustituyentes)
	Polisustituidos (3 o más sustituyentes)

Cuando tenemos compuestos monosustituidos, para nombrarlos, utilizamos el nombre del átomo o grupo como prefijo y luego agregamos la palabra benceno. Por ejemplo:

Cuando se trata de compuestos disustituidos, no solo se nombran los átomos y grupos, sino también la posición en que se encuentran con respecto al otro. cuando los sustituyentes están en carbonos adyacentes (seguidos) se utiliza el prefijo orto; cuando los sustituyentes están en carbonos alternos (entre sustituyentes hay un carbono) se utiliza el prefijo meta y cuando los sustituyenyes están en carbonos opuestos se utiliza el prefijo para. Veamos los siguientes ejemplos:

Veamos algunas propiedades químicas de los compuestos aromáticos:

Halogenación: reacción con halógenos (Br, I, Cl, F)
Nitración: reacción con ácido nítrico HNO3
Hidrogenación

Taller de lectura 9:

Escriba en su cuaderno todo el contenido siguiente y realice los ejercicios.

El benceno es un compuesto que se forma por una reacción química llamada deshidrogenación del ciclo-hexano a 500°C de temperatura.

El benceno físicamente es líquido, presenta reacciones químicas de halogenación, nitración y sulfonación.

La nitración es agregar ácido nítrico (HNO₃) y la sulfonación es agregar ácido sulfúrico (H₂SO₄)

El benceno lo obtienen generalmente por síntesis en los laboratorios a partir de alquitrán de hulla o petróleo.

1. ¿A qué se debe el nombre de compuestos aromáticos?
   
2. Escriba los tres tipos de compuestos industriales en los cuales se usa el benceno
   
3. Atendiendo al término cancerígeno, ¿Qué se puede deducir del uso del cigarrillo sabiendo que el humo del mismo tiene como componente el benceno?
   
4. Dibuje las tres formas como puede representarse la fórmula estructural del benceno
   
5. ¿Qué hay en cada vértice de la estructura geométrica de un anillo de benceno?
   
6. ¿Cuáles son las tres clases de aromáticos atendiendo al número de sustituyentes? Escriba los ejemplos
   
7. Teniendo en cuenta los siguientes sustituyentes, NH₂ (amino), Cl (cloro), Br (bromo), NO₂ (nitro), escriba las fórmulas del amino-benceno, cloro-benceno, bromo-benceno y nitro-benceno
   
8. Copie las fórmulas de los siguientes compuestos:
   
9. Teniendo en cuenta las orientaciones orto, para y meta escriba las fórmulas del orto-diclorobenceno, meta-diclorobenceno, para-diclorobenceno, orto-dimetilbenceno, meta-dimetilbenceno y para-dimetilbenceno.
   
10. ¿Qué es la halogenación y qué compuestos se forman en esa reacción?
    
11. ¿A qué se conoce con el nombre de nitración del benceno?
    
12. ¿Qué ocurre al hacer reaccionar un compuesto aromático como el benceno con hidrógeno? ¿Cómo se llama esa reacción?

Lectura 8: Propiedades químicas en alcanos, alquenos y alquinos

Veamos algunas propiedades químicas que presentan los alcanos:

combustión u oxidación
Halogenación: reacción con halógenos (elementos del grupo VIIA) Cl, Br, I, F

Los cicloalcanos también presentan propiedades químicas como:

Hidrogenación catalítica: reacción con H

Las propiedades químicas de los alquenos son:

Hidrogenación
Halogenación
Oxidación

Veamos algunas propiedades químicas que presentan los alquinos

Oxidación
Hidrogenación

Escriba en su cuaderno todo el contenido de este taller y realice los ejercicios

Taller de lectura 8:

1. En el siguiente cuadro, complete con palabras las casillas vacías con el nombre del hidrocarburo correspondiente:
   

   Hidrocarburo con	Alcano (ano)	Alqueno (eno)	Alquino (ino)
   Un carbono	metano	.	.
   Dos carbonos	.	eteno	.
   Tres carbonos	.	.	propino
   Cuatro carbonos	.	.	.
   Cinco carbonos	.	.	.

2. Complete el siguiente cuadro con las fórmulas estructurales del hidrocarburo correspondiente y escriba el nombre
   

   Hidrocarburo con	Alcano (ano)	Alqueno (eno)	Alquino (ino)
   Un carbono		.	.
   Dos carbonos	.		.
   Tres carbonos	.	.
   Cuatro carbonos	.	.	.
   Cinco carbonos	.	.	.

3. ¿Qué elemento se emplea para la combustión de un alcano?
4. ¿Qué otro nombre recibe la combustión?
5. ¿Qué productos se obtienen después de hacer reaccionar un alcano con el oxígeno?
6. ¿A qué se refiere, en la química orgánica, el concepto de halogenación?
7. ¿Cuáles son los halógenos?
8. Según la reacción de halogenación ¿Qué productos se forman después de la reacción?
9. Si el derivado halogenado cloro-metano, se forma de hacer reaccionar el metano con el cloro según la ecuación química:
   

   CH4	+	Cl2	→	CH3−Cl	+	HCl.
   Metano		Cloro		Cloro-metano		Ácido clorhídrico

   Complete las siguientes ecuaciones con bromo (Br) y con yodo (I) y escriba el nombre de los productos.
   

   CH4	+	Br2	→
   CH4	+	I2	→

10. Teniendo en cuenta que metano más cloro, da como resultado cloro-metano más ácido clorhídrico, escriba frente a cada caso, los resultados de la reacción.
    

    Metano	+	Cloro	→	Cloro-metano	+	Ácido clorhídrico
    Etano	+	Bromo	→
    Propano	+	Yodo	→

11. Los ciclo-alcanos como ciclo-propano, ciclo-butano, ciclo-pentano, etc. Reaccionan con hidrógeno y producen los alcanos de cadena abierta correspondientes. Complete las siguientes reacciones:
    

    	+	H2	→	CH3 − CH2 − CH3
    	+	H2	→
    	+	H2	→

12. ¿A qué se refiere la reacción química llamada hidrogenación?
13. Según lo anterior, de la hidrogenación del eteno se forma el etano. Es decir que un Alqueno forma un alcano. Complete las siguientes reacciones:
    

    Eteno	+	Hidrógeno	→	Etano
    Propeno	+	Hidrógeno	→
    Buteno	+	Hidrógeno	→
    penteno	+	Hidrógeno	→

14. ¿Qué es halogenación de un alqueno?
15. ¿Qué compuesto se forma de la halogenación de un alqueno?
16. Complete la ecuación química de la halogenación del alqueno eteno con bromo
    

    +

    Br2

    →

17. ¿Qué compuestos se obtienen de la reacción con permanganato de potasio (KMnO₄)?
18. ¿Qué compuestos químicos se forman de la oxidación de un alquino con el gas ozono (O₃)?
19. ¿Qué se obtiene de la hidrogenación de un alquino?
20. ¿Qué se obtiene si se vuelve a hidrogenar el compuesto que queda?

Lectura 7: Los alquinos

Los alquinos se caracterizan por tener uno o más enlaces triples entre átomos de carbono.

Los alquinos se utilizan como materia prima en la obtención de alcoholes y ésteres. Los alquinos se utilizan como punto de partida en la fabricación de derivados de ésteres y cetonas. Los alquinos tienen gran importancia industrial como combustible en el soplete oxiacetilénico utilizado en soldadura y corte de metales

Para nombrarlos se usan los prefijos et, prop, but, pent, etc. Pero con la terminación INO. Formando así el etino, propino, butino, pentino hexino, etc. La fórmula general de los alquinos es C_nH_2n-2. Veamos algunos ejemplos:

El más importante es el etino o acetileno.

Nombre	Fórmula estructural	Fórmula condensada	Fórmulamolecular
Etino (2 carbonos)			C2H2
Propino (3 carbonos)			C3H4
Butino (4 carbonos)			C4H6
Pentino (5 carbonos)			C5H8

Taller de lectura 7:

1. ¿Por qué se caracterizan los alquinos?
   
2. ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el etino? Escriba la fórmula molecular
   
3. ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el propino? Escriba la fórmula molecular
   
4. ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el butino? Escriba la fórmula molecular
   
5. Con base en la fórmula general de los alquinos (C_nH_2n-2), elabore las fórmulas del pentino, hexino, heptino, octino y nonino.
   
6. ¿En qué se utilizan los alquinos?
   
7. ¿En qué aparato se usa el etino o acetileno en la industria?
   
8. Escriba un ejemplo de un alquino que tenga dos triples enlaces
   
9. Escriba las fórmulas de los radicales metil, etil, propil y butil
   
10. Escriba la fórmula del 3 – metil pentino
    
11. Escriba la fórmula del 4 – etil hexino
    
12. Escriba la fórmula del 4 – propil hexino
    
13. Escriba la fórmula del alquino ramificado de su guía 1, 5 nonadiino
    
14. Escriba la fórmula del alquino ramificado de su guía 3 – etil 5, 5 – dimetil heptino.
    

Lectura 6: Los alquenos

Escriba en su cuaderno todo el contenido de este taller y realice los ejercicios

Se caracterizan por tener uno o más enlaces dobles entre átomos de carbono. Su fórmula general es C_nH_2n. Debido a que no todos los enlaces son sencillos, a los alquenos se les llama hidrocarburos insaturados.

Los alquenos forman una cantidad innumerable de compuestos como: cauchos, plásticos, pintura, barnices y fibras. Los más destacados son el polietileno, el cloruro de polivinilo (más conocido como PVC) y el poliestireno utilizado para producir recipientes para jugos bebidas etc.

Para nombrarlos se utilizan los prefijos et, prop, but, pent, etc. Pero con terminación ENO. Formándose así el eteno, propeno, buteno, penteno, etc.

Cuando el doble enlace está en un carbono diferente al de los extremos debemos numerar los carbonos comenzando por el extremo más cercano al doble enlace así:

Cuando existen más de un doble enlace en el mismo compuesto se tiene en cuenta las reglas anteriores pero colocamos las palabras, di (2), tri (3), tetra (4) según corresponda ,antes del sufijo eno veamos:

En los compuestos cíclicos también se pueden encontrar enlaces dobles (ciclo alquenos) que se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alqueno. Observemos el siguiente ejemplo:

Ciclopropeno

Para nombrar alquenos ramificados se utilizan las mismas reglas que se utilizan en los alcanos ramificados aplicándolas a los alquenos.

Copie y complete el siguiente cuadro:

Nombre	Fórmula estructural	Fórmula condensada	Fórmula molecular
Eteno (2 carbonos)		CH2 = CH2	C2H4
Propeno (3 carbonos)		CH2 = CH —CH3	C3H6
Buteno (4 carbonos)	.	.	.
Penteno (5 carbonos)	.	.	.

Taller de lectura 6:

1. ¿Por qué se caracterizan los alquenos?
   
2. Nombre los compuestos o sustancias que se pueden obtener de los alquenos
   
3. ¿Por qué a los alquenos se les llama hidrocarburos insaturados?
   
4. ¿Cómo se nombra un alqueno cuando el doble enlace se encuentra en un átomo de carbono diferente a los extremos? Escriba un ejemplo.
   
5. ¿Cómo se nombra un alqueno cuando tiene más de un doble enlace? Escriba un ejemplo.
   
6. Haciendo uso de las figuras geométricas y un doble enlace, elabore las estructuras del ciclopropeno, ciclobuteno, ciclopenteno y ciclohexeno.
   
7. Escriba la fórmula de:
   1. 3 – metil buteno
      
   2. 2, 4 – dimetilocteno
8. Escriba el nombre de la siguiente fórmula:
   
   
9. Observe el cuadro en donde están los cinco primeros alquenos y responda:
   1. ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el eteno?
      
   2. ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el propeno?
10. Según las respuestas de la pregunta anterior ¿Cómo es el número de hidrógenos con respecto al número de carbonos?
    1. El doble
       
    2. El doble más dos
       
    3. El doble menos dos
11. ¿Qué indica la fórmula general de los alquenos?
    
12. Escriba la fórmula del ciclopropeno
    
13. Escriba la fórmula del metil–ciclopropeno, etil–ciclopropeno y propil–ciclopropeno.
    
14. ¿Qué nombre químico recibe el PVC?
    
15. ¿Para qué se usa el poliestireno?
    
16. Haciendo uso de la fórmula general de los alquenos, y sabiendo que el número de hidrógenos es el doble del de carbonos, escriba las fórmulas moleculares del hexeno, hepteno, octeno y noneno.
    

Lectura 5: Alcanos ramificados y cíclicos

LECTURA
EL OCTANAJE DE LAS GASOLINAS

La gasolina que se obtiene en el proceso de destilación fraccionada del petróleo presenta el problema de las excesivas detonaciones al ser quemada en los motores de combustión interna de los automotores. Se sabe que estas detonaciones son producidas por los hidrocarburos saturados de cadena corta, en tanto que los ramificados y los que poseen anillos aromáticos arden de manera mucho más uniforme y producen por tanto un funcionamiento más suave del motor.
El llamado octanaje o índice de octano, es un parámetro que mide en forma indirecta la propiedad de una gasolina de arder de manera uniforme. Así, al n-heptano, cuya detonación es brusca y fuerte se le asigna un índice de octano igual a cero, en tanto que al 2, 2, 4 –trimetil-pentano llamado "isoctano" en forma por demás impropia, se le ha fijado un octanaje de 100
CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₃ n-heptano

2, 2, 4-trimetilpentano (isoctano)
De esta manera se ha definido el octanaje o índice de octano de un combustible como el porcentaje de "isoctano " que debe adicionarse a una muestra de n-heptano para obtener un combustible de funcionamiento similar al combustible sometido a ensayo. Así por ejemplo, una gasolina de octanaje 60, significa que produce el mismo efecto de uniformidad en el quemado que una mezcla de 60% de isoctano y el resto n-heptano.
Para mejorar el octanaje de las gasolinas se acostumbra agregar pequeñas cantidades de tetraetil de plomo (CH₃ — CH₂)₄Pb, pero en la actualidad este aditivo ha sido prohibido en la mayoría de los países por el problema de contaminación atmosférica con plomo, causante también de la inactivación de los catalizadores usados en los escapes de los automotores modernos.

Taller de lectura 5:

Escriba en su cuaderno todo el contenido que sigue y realice los ejercicios.

Alcanos ramificados
Los alcanos o parafinas también son conocidos como hidrocarburos saturados.
Algunos alcanos están formados por cadenas largas de carbono que presentan ramificaciones o sustituyentes.
Los sustituyentes son los mismos radicales CH₃ (metil), C₂H₅ (etil), C₃H₇ (propil), C₄H₉ (butil), etc. Que resultan de quitar un hidrógeno al alcano correspondiente. Así, el metano viene del metil, del etano el etil, del propano el propil y del butano el butil, corno se muestra en el siguiente cuadro:

Alcano	Radical
CH4 Metano	CH3 Metil
C2H6 Etano	C2H5 Etil
C3H8 Propano	C3H7 Propil
C4H10 butano	C4H9 butil

Para nombrar alcanos ramificados se siguen los pasos a continuación:

1. Se selecciona !a cadena de carbonos más larga
   
2. Se enumeran los carbonos empezando por el extremo más cercano al primer radical
   
3. Se menciona el radica* ubicando el número del carbono al cual está unido y el nombre
   
4. Se nombra el alcano correspondiente a la cadena más larga
   

Ejemplo 1: vamos a dar nombre al siguiente alcano ramificado:

1. La cadena más larga es la cadena horizontal de 5 carbonos
   
2. Los carbonos se enumeran de izquierda a derecha porque el radical está más cerca del extremo izquierdo de la cadena
   
3. El radical se denomina 2-metil, porque está unido al carbono 2 y porque tiene un solo carbono.
   
4. Como la cadena principal tiene 5 carbonos, el compuesto recibe el nombre de 2 metil-pentano.

Ejemplo 2: cuando hay más de un sustituyente en la cadena y son del mismo tipo, se emplean los prefijos di, tri, tetra, etc. Indicando la cantidad de radicales.

1. la cadena más larga es la cadena horizontal de 6
   
2. Los carbonos se enumeran de izquierda a derecha porque el primer radical está más cerca del extremo izquierdo de la cadena
   
3. El primer radical se denomina 2-metil, porque está unido al carbono 2, y porque tiene un solo carbono; el segundo radical metil, está unido al carbono 3.
   
4. Como la cadena principal tiene 6 carbonos, el compuesto recibe el nombre de 2, 3-dimetil hexano.

De acuerdo con las explicaciones de los ejemplos 1 y 2, escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:

1. 2 metil pentano
   
2. 2 propil pentano
   
3. 3 propil hexano
   
4. 2 etil heptano
   
5. 3 metil, 4 etil octano
   
6. 2, 3 dimetil hexano
   
7. 2, 3, 5 trimetil heptano
   
8. 2, 2 dietil hexano
   
9. 2, 3, 5 trietil octano
   
10. 2, 3, 5 trimetil nonano
    
11. Escriba el nombre de de las siguientes estructuras:
    
    
12. ¿Qué problema representa la gasolina obtenida por destilación fraccionada del petroleo?
    
13. ¿Cuáles hidrocarburos arden mejor y dan funcionamiento suave al motor?
    
14. Escriba la fórmula y el nombre del alcano ramificado que da mejor octanaje a la gasolina
    
15. ¿Cómo se llama y cuál es la fórmula del aditivo usado para mejorar el octanaje?
    
16. ¿Qué es en realidad el octanaje?

Alcanos cíclicos Son hidrocarburos cuyas fórmulas forman figuras geométricas. En un hidrocarburo cíclico cada vértice es un carbono. el ciclobutano se puede representar de las foemas siguientes:

Del propano, que tienen tres carbonos, se forma el ciclopropano, del butano el ciclobutano, del pentano el ciclopentano, etc.

17. Complete los siguientes esquemas:
    
    

Los alcanos cíclicos que tienen ramificaciones se nombran citando primero esl radical y luego la parte cíclica. Por ejemplo, la estructura de abajo, rpresenta el metil-ciclopropano

Dibuje las fórmulas de los siguientes compuestos, usando figuras geométricas:

18. Etil-ciclopropano
    
19. Propil-ciclopentano
    
20. Butil-ciclopentano
    
21. Metil-ciclohexano