Lectura 5: Alcanos ramificados y cíclicos

LECTURA
EL OCTANAJE DE LAS GASOLINAS

La gasolina que se obtiene en el proceso de destilación fraccionada del petróleo presenta el problema de las excesivas detonaciones al ser quemada en los motores de combustión interna de los automotores. Se sabe que estas detonaciones son producidas por los hidrocarburos saturados de cadena corta, en tanto que los ramificados y los que poseen anillos aromáticos arden de manera mucho más uniforme y producen por tanto un funcionamiento más suave del motor.
El llamado octanaje o índice de octano, es un parámetro que mide en forma indirecta la propiedad de una gasolina de arder de manera uniforme. Así, al n-heptano, cuya detonación es brusca y fuerte se le asigna un índice de octano igual a cero, en tanto que al 2, 2, 4 –trimetil-pentano llamado "isoctano" en forma por demás impropia, se le ha fijado un octanaje de 100
CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₃ n-heptano

2, 2, 4-trimetilpentano (isoctano)
De esta manera se ha definido el octanaje o índice de octano de un combustible como el porcentaje de "isoctano " que debe adicionarse a una muestra de n-heptano para obtener un combustible de funcionamiento similar al combustible sometido a ensayo. Así por ejemplo, una gasolina de octanaje 60, significa que produce el mismo efecto de uniformidad en el quemado que una mezcla de 60% de isoctano y el resto n-heptano.
Para mejorar el octanaje de las gasolinas se acostumbra agregar pequeñas cantidades de tetraetil de plomo (CH₃ — CH₂)₄Pb, pero en la actualidad este aditivo ha sido prohibido en la mayoría de los países por el problema de contaminación atmosférica con plomo, causante también de la inactivación de los catalizadores usados en los escapes de los automotores modernos.

Taller de lectura 5:

Escriba en su cuaderno todo el contenido que sigue y realice los ejercicios.

Alcanos ramificados
Los alcanos o parafinas también son conocidos como hidrocarburos saturados.
Algunos alcanos están formados por cadenas largas de carbono que presentan ramificaciones o sustituyentes.
Los sustituyentes son los mismos radicales CH₃ (metil), C₂H₅ (etil), C₃H₇ (propil), C₄H₉ (butil), etc. Que resultan de quitar un hidrógeno al alcano correspondiente. Así, el metano viene del metil, del etano el etil, del propano el propil y del butano el butil, corno se muestra en el siguiente cuadro:

Alcano	Radical
CH4 Metano	CH3 Metil
C2H6 Etano	C2H5 Etil
C3H8 Propano	C3H7 Propil
C4H10 butano	C4H9 butil

Para nombrar alcanos ramificados se siguen los pasos a continuación:

1. Se selecciona !a cadena de carbonos más larga
   
2. Se enumeran los carbonos empezando por el extremo más cercano al primer radical
   
3. Se menciona el radica* ubicando el número del carbono al cual está unido y el nombre
   
4. Se nombra el alcano correspondiente a la cadena más larga
   

Ejemplo 1: vamos a dar nombre al siguiente alcano ramificado:

1. La cadena más larga es la cadena horizontal de 5 carbonos
   
2. Los carbonos se enumeran de izquierda a derecha porque el radical está más cerca del extremo izquierdo de la cadena
   
3. El radical se denomina 2-metil, porque está unido al carbono 2 y porque tiene un solo carbono.
   
4. Como la cadena principal tiene 5 carbonos, el compuesto recibe el nombre de 2 metil-pentano.

Ejemplo 2: cuando hay más de un sustituyente en la cadena y son del mismo tipo, se emplean los prefijos di, tri, tetra, etc. Indicando la cantidad de radicales.

1. la cadena más larga es la cadena horizontal de 6
   
2. Los carbonos se enumeran de izquierda a derecha porque el primer radical está más cerca del extremo izquierdo de la cadena
   
3. El primer radical se denomina 2-metil, porque está unido al carbono 2, y porque tiene un solo carbono; el segundo radical metil, está unido al carbono 3.
   
4. Como la cadena principal tiene 6 carbonos, el compuesto recibe el nombre de 2, 3-dimetil hexano.

De acuerdo con las explicaciones de los ejemplos 1 y 2, escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:

1. 2 metil pentano
   
2. 2 propil pentano
   
3. 3 propil hexano
   
4. 2 etil heptano
   
5. 3 metil, 4 etil octano
   
6. 2, 3 dimetil hexano
   
7. 2, 3, 5 trimetil heptano
   
8. 2, 2 dietil hexano
   
9. 2, 3, 5 trietil octano
   
10. 2, 3, 5 trimetil nonano
    
11. Escriba el nombre de de las siguientes estructuras:
    
    
12. ¿Qué problema representa la gasolina obtenida por destilación fraccionada del petroleo?
    
13. ¿Cuáles hidrocarburos arden mejor y dan funcionamiento suave al motor?
    
14. Escriba la fórmula y el nombre del alcano ramificado que da mejor octanaje a la gasolina
    
15. ¿Cómo se llama y cuál es la fórmula del aditivo usado para mejorar el octanaje?
    
16. ¿Qué es en realidad el octanaje?

Alcanos cíclicos Son hidrocarburos cuyas fórmulas forman figuras geométricas. En un hidrocarburo cíclico cada vértice es un carbono. el ciclobutano se puede representar de las foemas siguientes:

Del propano, que tienen tres carbonos, se forma el ciclopropano, del butano el ciclobutano, del pentano el ciclopentano, etc.

17. Complete los siguientes esquemas:
    
    

Los alcanos cíclicos que tienen ramificaciones se nombran citando primero esl radical y luego la parte cíclica. Por ejemplo, la estructura de abajo, rpresenta el metil-ciclopropano

Dibuje las fórmulas de los siguientes compuestos, usando figuras geométricas:

18. Etil-ciclopropano
    
19. Propil-ciclopentano
    
20. Butil-ciclopentano
    
21. Metil-ciclohexano