Lectura 12: Aldehídos y cetonas

Escriba en su cuaderno todo el contenido de este taller y realice los ejercicios

Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonilicos de amplia difusión en la naturaleza. Se pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés bioquímico. Los aldehídos se caracterizan por tener un oxígeno unido al último átomo de carbono. A este grupo se le llama carbonilo.

Los aldehídos y las cetonas forman parte de muchos productos

Del grupo de los aldehídos se destaca el metanal, más conocido como formaldehído, empleado como antiséptico (conservación de cadáveres)

La vainilla y la canela deben sus sabores y aromas a la presencia de aldehídos aromáticos

Las cetonas se utilizan como disolvente del esmalte de uñas y en productos farmacéuticos

Los aldehídos se nombran con los mismos prefijos de los alcanos met, et, prop, but, pent, etc. Y la terminación (al), formando así, el metanal, etanal, propanal, butanal, pentanal, etc.

1. Copie el cuadro de los principales aldehídos y complete llenando las casillas vacías
   

   Principales aldehídos

   Del alcano		Se forma el aldehído		Fórmula semicondensada del aldehído
   	metano		metanal	HCHO
   	Etano		.	CH3 − CHO
   	Propano		.	CH3 – CH2 − CHO
   . .	Butano	.	.	.
   . .	Pentano	.	.	.

2. ¿Qué usos tiene el metanal o formaldehido?
   
3. ¿Qué usos tienen los aldehídos aromáticos?
   
4. ¿Cuál es el empleo de las cetonas?
   
5. Escriba las fórmulas semicondensadas del metanal, etanal y propanal
   
6. Copie las fórmulas y los nombres de las siguientes cetonas:
   
   
7. Escriba lo siguiente:

   Fíjese que las cetonas también tienen un grupo carbonilo, pero en la mitad de la cadena a diferencia de los aldehídos, que lo tienen al final de la cadena.

Lectura 11: Los éteres

Escriba en su cuaderno todo el contenido de este taller y realice los ejercicios

Estos compuestos orgánicos se obtienen a partir de la deshidratación de alcoholes o por medio de una síntesis en laboratorio llamada “Síntesis de Williamson”, consistente en hacer reaccionar una sal sódica de alcohol, llamada alcóxido, con un compuesto llamado halogenuro de alquilo.

Los éteres tienen en sus moléculas un átomo de oxígeno en la mitad que se representa así: R – O – R. donde R puede ser un radical metil, etil, propil, butil, pentil, etc. A continuación se muestran las fórmulas condensadas del metil-etil éter y del ciclopropil-ciclopentil éter

Éter con radicales de cadena abierta	Éter con radicales de cadena cerrada

Los éteres tienen innumerables aplicaciones como:

La gran mayoría de los éteres tienen aplicaciones industriales como solventes.

El éter etílico se utiliza en medicina como anestésico, pero es muy peligroso ya que sus vapores pueden causar explosiones.

Algunos éteres aromáticos se emplean en perfumería.

Para nombrar los éteres se utiliza la palabra éter precedida del nombre de los radicales (en orden de complejidad) separados por guiones. Pero cuando las dos cadenas que acompañan al oxígeno son iguales, se utiliza el prefijo di para nombrar los radicales. Veamos los siguientes ejemplos:
CH3 — O — CH2 — CH3 metil-etil éter	CH3 — O — CH3 dimetil éter	ciclopropil-ciclobutil éter

La propiedad química más conocida que presentan los éteres es la halogenación

Halogenación: reaccionan con haloácidos fuertes (ácidos hidrácidos) como HBr, HCl y HI

Taller de lectura 11:

1. Escriba el ejemplo de un éter con radicales de cadena abierta
   
2. Escriba un ejemplo de un éter con radicales de cadena cerrada
   
3. Escriba tres tipos de aplicaciones de los éteres
   
4. ¿Cómo se procede para nombrar éteres?
   
5. Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:
   1. Metil-etil éter
      
   2. Metil-propil éter
      
   3. Metil-butil éter
      
   4. Dimetil éter
      
   5. Dietil éter
      
   6. Dipropil éter
      
   7. Dibutil éter
6. ¿Cuál es la propiedad más conocida de los éteres?
   
7. ¿En qué consiste la halogenación de los éteres?
   
8. Escriba las fórmulas de:
   1. Ciclopropil-ciclobutil éter
      
   2. Diciclopropil éter
      
   3. Diciclobutil éter
9. ¿Qué se produce al adicionar un haloácido a un éter?
   
10. ¿Cuáles son los haloácidos más fuertes para hacer reaccionar un éter?
    

Lectura 10: Alcoholes

Los alcoholes forman numerosos compuestos de gran interés:

El etanol o alcohol etílico se utiliza en la fabricación de licores o bebidas fermentadas como la chicha o el guarapo

Este y otros alcoholes se utilizan como combustibles y materia prima para desinfectantes y productos de limpieza

Los alcoholes se emplean en la fabricación de antibióticos y como componente fundamental en lociones y perfumes

Los alcoholes se pueden clasificar según el tipo de carbono donde se halla unido el grupo hidroxilo (-OH)

Alcohol primario	Cuando el grupo (-OH) se encuentra unido a un carbono primario	ejemplo
Alcohol secundario	Cuando el grupo (-OH) se encuentra unido a un carbono secundario	ejemplo
Alcohol terciario	Cuando el grupo (-OH) se encuentra unido a un carbono terciario	ejemplo

Lectura
Usos y toxicidad del metanol

El metanol CH₃-OH, llamado también alcohol metílico, alcohol de madera o carbinol, se obtuvo en un principio por destilación destructiva de la madera, pero en la actualidad se sintetiza a nivel industrial por oxidación controlada del metano o gas natural. El metanol tiene variadas aplicaciones tanto en la industria como en el laboratorio. Se ha utilizado como combustible aunque su alto costo ha limitado este aspecto. Sin embargo, a partir del metanol es posible sintetizar una serie de hidrocarburos que cumplen con los requisitos de una gasolina de alta calidad, además se ha utilizado como anticongelante.

El metanol es el reactivo de partida para la síntesis del formol (metanal o formaldehído); Es además disolvente orgánico de amplia utilización industrial. El uso del metanol, sin embargo, requiere cuidados especiales debido a su alta toxicidad. Se sospecha que pueda causar malformaciones congénitas. Además su ingestión, inhalación o absorción cutánea, llega a producir parálisis, ceguera permanente al afectar el nervio óptico y aun la muerte. Se ha establecido que la dosis letal mínima par humanos por vía oral es de 428mg por kilogramo de peso

Debido a su toxicidad en varios países se ha restringido su uso como disolvente, en particular en la elaboración de los llamados thiners, mezclas de disolventes muy utilizadas en talleres de mecánica y en la disolución de pinturas. En el proceso de fermentación etanólica para fabricar licores llegan a producirse pequeñas cantidades de metanol y si no se controla en forma adecuada la fermentación, el metanol puede alcanzar niveles de alta toxicidad.

Las intoxicaciones frecuentes por alcohol adulterado se deben, por lo general, a la presencia del metanol. El tratamiento de desintoxicación de un paciente que ha consumido alcohol etílico con un nivel toxico de metanol, consiste en un principio, en suministrarle más licor, pero legitimo con el fin de que el etanol CH₃-CH₂-OH desplace el metanol en la sangre.

Algunas de las propiedades químicas que presentan los alcoholes son:

Oxidación con CrO3 (Trióxido de cromo)
Deshidrogenación cuando se calienta con cobre (Cu)
Halogenación

Taller de lectura 10:

Escriba en su cuaderno todo el contenido siguiente y realice los ejercicios

Los alcoholes son compuestos que se caracterizan por tener un grupo de átomos llamado hidroxilo que se representan con − OH.

La fórmula general es R − OH, donde R representa el metano, etano, propano, butano, pentano etc.

Para nombrar los alcoholes se emplean los mismos prefijos de los alcanos metan, etan, propan, butan, pentan, etc. Y la terminación (ol). Formándose así, metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol, etc.

Para escribir la fórmula de un alcohol se cambia un hidrógeno del alcano correspondiente por un − OH. Por ejemplo:

1. De acuerdo con esto, copie y complete la siguiente tabla:
   

   Los principales alcoholes

   Fórmula estructural del alcano	Fórmula del alcohol correspondiente	Nombre del alcohol	Fórmula condensada del alcohol
   		Metanol	CH3 − OH
   		Etanol	.
   	.	Propanol	.
   .	.	Butanol	.
   .	.	Pentanol	.

2. Escriba los tres aspectos en los cuales se emplean los alcoholes
   
3. Escriba cuales son los tres tipos de alcoholes más importantes con ejemplos.
   
4. ¿Qué alcoholes provienen del metano, etano, propano, butano y pentano?
   
5. En el siguiente cuadro escriba las fórmulas faltantes en las casillas vacías
   

   Alcano		Radical		Alcohol
   Metano	CH4	Metil	CH3 −	Metanol	CH3 − OH
   Etano	.	Etil	.	Etanol	.
   Propano	.	Propil	.	Propanol	.
   Butano	.	Butil	.	Butanol	.
   Pentano	.	Pentil	.	Pentanol	.

6. Según la lectura ¿De dónde proviene el metanol?
   
7. ¿Cuáles son las aplicaciones y usos del metanol?
   
8. ¿Qué se sintetiza con el metanol?
   
9. ¿Qué puede causar a la salud la inhalación o absorción cutánea de metanol?
   
10. ¿Cuál es el uso del metanol industrialmente?
    
11. ¿A qué se debe la intoxicación por alcohol adulterado y qué se debe hacer?
    
12. Escriba el nombre de las tres propiedades químicas que presentan los alcoholes
    
13. ¿Qué compuestos se forman al oxidar y un alcohol primario con trióxido de cromo?
    
14. ¿Qué compuesto resulta de deshidrogenar y calentar con cobre un alcohol secundario?
    
15. ¿Qué ocurre al hacer reaccionar un alcohol con halógeno?
    

    Copie en su cuaderno lo siguiente:
    

16. El etanol es el mismo alcohol etílico que se fabrica por fermentación.
    La fermentación es la degradación, por acción de enzimas de levaduras u otros microorganismos, de los azucares de algunas frutas o los almidones de los cereales. Con el alcohol etílico se fabrican todas las bebidas alcohólicas.
    

17. Los fenoles son alcoholes que tienen el − OH unido a un anillo de benceno. Por ejemplo:
    

Lectura 9: El benceno y los compuestos aromáticos

Reciben el nombre de compuestos aromáticos debido a que muchos de ellos eran extraidos de sustancias empleadas como aromatizantes y saborizantes.

Forman compuestosde gran interés en la indústria.

El benceno se utiliza como materia prima en la fabricación de pinturas y otros compuestos, pero es altamente cancerígeno.

La anilina se utiliza ampliamente en la indústria, en teñido de telas con diferentes colores.

El fenol es utilizado como materia prima en la fabricación de adhesivos y antisépticos. Sus derivados son explosivos.

Según la IUPAC, el nombre quñimico del benceno es 1, 3, 5-ciclohexatrieno. Esta molécula presenta tres enlaces dobles alternados o conjugados, formando un híbrido de resonancia con características químicas bien definidas. La fórmula estructural del benzeno puede representarse de las siguientes formas:

Recordemos que en cada vértice de la estructura del benceno hay un carbono con un enlace de hidrógeno. Este hidrógeno puede ser sustituido por otros átomos. De acuerdo a estos sustituyentes, los compuestos aromáticos pueden clasificarse en:	Monosustituidos (un solo sustituyente)
	Disustituidos (2 sustituyentes)
	Polisustituidos (3 o más sustituyentes)

Cuando tenemos compuestos monosustituidos, para nombrarlos, utilizamos el nombre del átomo o grupo como prefijo y luego agregamos la palabra benceno. Por ejemplo:

Cuando se trata de compuestos disustituidos, no solo se nombran los átomos y grupos, sino también la posición en que se encuentran con respecto al otro. cuando los sustituyentes están en carbonos adyacentes (seguidos) se utiliza el prefijo orto; cuando los sustituyentes están en carbonos alternos (entre sustituyentes hay un carbono) se utiliza el prefijo meta y cuando los sustituyenyes están en carbonos opuestos se utiliza el prefijo para. Veamos los siguientes ejemplos:

Veamos algunas propiedades químicas de los compuestos aromáticos:

Halogenación: reacción con halógenos (Br, I, Cl, F)
Nitración: reacción con ácido nítrico HNO3
Hidrogenación

Taller de lectura 9:

Escriba en su cuaderno todo el contenido siguiente y realice los ejercicios.

El benceno es un compuesto que se forma por una reacción química llamada deshidrogenación del ciclo-hexano a 500°C de temperatura.

El benceno físicamente es líquido, presenta reacciones químicas de halogenación, nitración y sulfonación.

La nitración es agregar ácido nítrico (HNO₃) y la sulfonación es agregar ácido sulfúrico (H₂SO₄)

El benceno lo obtienen generalmente por síntesis en los laboratorios a partir de alquitrán de hulla o petróleo.

1. ¿A qué se debe el nombre de compuestos aromáticos?
   
2. Escriba los tres tipos de compuestos industriales en los cuales se usa el benceno
   
3. Atendiendo al término cancerígeno, ¿Qué se puede deducir del uso del cigarrillo sabiendo que el humo del mismo tiene como componente el benceno?
   
4. Dibuje las tres formas como puede representarse la fórmula estructural del benceno
   
5. ¿Qué hay en cada vértice de la estructura geométrica de un anillo de benceno?
   
6. ¿Cuáles son las tres clases de aromáticos atendiendo al número de sustituyentes? Escriba los ejemplos
   
7. Teniendo en cuenta los siguientes sustituyentes, NH₂ (amino), Cl (cloro), Br (bromo), NO₂ (nitro), escriba las fórmulas del amino-benceno, cloro-benceno, bromo-benceno y nitro-benceno
   
8. Copie las fórmulas de los siguientes compuestos:
   
9. Teniendo en cuenta las orientaciones orto, para y meta escriba las fórmulas del orto-diclorobenceno, meta-diclorobenceno, para-diclorobenceno, orto-dimetilbenceno, meta-dimetilbenceno y para-dimetilbenceno.
   
10. ¿Qué es la halogenación y qué compuestos se forman en esa reacción?
    
11. ¿A qué se conoce con el nombre de nitración del benceno?
    
12. ¿Qué ocurre al hacer reaccionar un compuesto aromático como el benceno con hidrógeno? ¿Cómo se llama esa reacción?

Lectura 8: Propiedades químicas en alcanos, alquenos y alquinos

Veamos algunas propiedades químicas que presentan los alcanos:

combustión u oxidación
Halogenación: reacción con halógenos (elementos del grupo VIIA) Cl, Br, I, F

Los cicloalcanos también presentan propiedades químicas como:

Hidrogenación catalítica: reacción con H

Las propiedades químicas de los alquenos son:

Hidrogenación
Halogenación
Oxidación

Veamos algunas propiedades químicas que presentan los alquinos

Oxidación
Hidrogenación

Escriba en su cuaderno todo el contenido de este taller y realice los ejercicios

Taller de lectura 8:

1. En el siguiente cuadro, complete con palabras las casillas vacías con el nombre del hidrocarburo correspondiente:
   

   Hidrocarburo con	Alcano (ano)	Alqueno (eno)	Alquino (ino)
   Un carbono	metano	.	.
   Dos carbonos	.	eteno	.
   Tres carbonos	.	.	propino
   Cuatro carbonos	.	.	.
   Cinco carbonos	.	.	.

2. Complete el siguiente cuadro con las fórmulas estructurales del hidrocarburo correspondiente y escriba el nombre
   

   Hidrocarburo con	Alcano (ano)	Alqueno (eno)	Alquino (ino)
   Un carbono		.	.
   Dos carbonos	.		.
   Tres carbonos	.	.
   Cuatro carbonos	.	.	.
   Cinco carbonos	.	.	.

3. ¿Qué elemento se emplea para la combustión de un alcano?
4. ¿Qué otro nombre recibe la combustión?
5. ¿Qué productos se obtienen después de hacer reaccionar un alcano con el oxígeno?
6. ¿A qué se refiere, en la química orgánica, el concepto de halogenación?
7. ¿Cuáles son los halógenos?
8. Según la reacción de halogenación ¿Qué productos se forman después de la reacción?
9. Si el derivado halogenado cloro-metano, se forma de hacer reaccionar el metano con el cloro según la ecuación química:
   

   CH4	+	Cl2	→	CH3−Cl	+	HCl.
   Metano		Cloro		Cloro-metano		Ácido clorhídrico

   Complete las siguientes ecuaciones con bromo (Br) y con yodo (I) y escriba el nombre de los productos.
   

   CH4	+	Br2	→
   CH4	+	I2	→

10. Teniendo en cuenta que metano más cloro, da como resultado cloro-metano más ácido clorhídrico, escriba frente a cada caso, los resultados de la reacción.
    

    Metano	+	Cloro	→	Cloro-metano	+	Ácido clorhídrico
    Etano	+	Bromo	→
    Propano	+	Yodo	→

11. Los ciclo-alcanos como ciclo-propano, ciclo-butano, ciclo-pentano, etc. Reaccionan con hidrógeno y producen los alcanos de cadena abierta correspondientes. Complete las siguientes reacciones:
    

    	+	H2	→	CH3 − CH2 − CH3
    	+	H2	→
    	+	H2	→

12. ¿A qué se refiere la reacción química llamada hidrogenación?
13. Según lo anterior, de la hidrogenación del eteno se forma el etano. Es decir que un Alqueno forma un alcano. Complete las siguientes reacciones:
    

    Eteno	+	Hidrógeno	→	Etano
    Propeno	+	Hidrógeno	→
    Buteno	+	Hidrógeno	→
    penteno	+	Hidrógeno	→

14. ¿Qué es halogenación de un alqueno?
15. ¿Qué compuesto se forma de la halogenación de un alqueno?
16. Complete la ecuación química de la halogenación del alqueno eteno con bromo
    

    +

    Br2

    →

17. ¿Qué compuestos se obtienen de la reacción con permanganato de potasio (KMnO₄)?
18. ¿Qué compuestos químicos se forman de la oxidación de un alquino con el gas ozono (O₃)?
19. ¿Qué se obtiene de la hidrogenación de un alquino?
20. ¿Qué se obtiene si se vuelve a hidrogenar el compuesto que queda?