Lectura 7: Los alquinos

Los alquinos se caracterizan por tener uno o más enlaces triples entre átomos de carbono.

Los alquinos se utilizan como materia prima en la obtención de alcoholes y ésteres. Los alquinos se utilizan como punto de partida en la fabricación de derivados de ésteres y cetonas. Los alquinos tienen gran importancia industrial como combustible en el soplete oxiacetilénico utilizado en soldadura y corte de metales

Para nombrarlos se usan los prefijos et, prop, but, pent, etc. Pero con la terminación INO. Formando así el etino, propino, butino, pentino hexino, etc. La fórmula general de los alquinos es C_nH_2n-2. Veamos algunos ejemplos:

El más importante es el etino o acetileno.

Nombre	Fórmula estructural	Fórmula condensada	Fórmulamolecular
Etino (2 carbonos)			C2H2
Propino (3 carbonos)			C3H4
Butino (4 carbonos)			C4H6
Pentino (5 carbonos)			C5H8

Taller de lectura 7:

1. ¿Por qué se caracterizan los alquinos?
   
2. ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el etino? Escriba la fórmula molecular
   
3. ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el propino? Escriba la fórmula molecular
   
4. ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el butino? Escriba la fórmula molecular
   
5. Con base en la fórmula general de los alquinos (C_nH_2n-2), elabore las fórmulas del pentino, hexino, heptino, octino y nonino.
   
6. ¿En qué se utilizan los alquinos?
   
7. ¿En qué aparato se usa el etino o acetileno en la industria?
   
8. Escriba un ejemplo de un alquino que tenga dos triples enlaces
   
9. Escriba las fórmulas de los radicales metil, etil, propil y butil
   
10. Escriba la fórmula del 3 – metil pentino
    
11. Escriba la fórmula del 4 – etil hexino
    
12. Escriba la fórmula del 4 – propil hexino
    
13. Escriba la fórmula del alquino ramificado de su guía 1, 5 nonadiino
    
14. Escriba la fórmula del alquino ramificado de su guía 3 – etil 5, 5 – dimetil heptino.
    

Lectura 6: Los alquenos

Escriba en su cuaderno todo el contenido de este taller y realice los ejercicios

Se caracterizan por tener uno o más enlaces dobles entre átomos de carbono. Su fórmula general es C_nH_2n. Debido a que no todos los enlaces son sencillos, a los alquenos se les llama hidrocarburos insaturados.

Los alquenos forman una cantidad innumerable de compuestos como: cauchos, plásticos, pintura, barnices y fibras. Los más destacados son el polietileno, el cloruro de polivinilo (más conocido como PVC) y el poliestireno utilizado para producir recipientes para jugos bebidas etc.

Para nombrarlos se utilizan los prefijos et, prop, but, pent, etc. Pero con terminación ENO. Formándose así el eteno, propeno, buteno, penteno, etc.

Cuando el doble enlace está en un carbono diferente al de los extremos debemos numerar los carbonos comenzando por el extremo más cercano al doble enlace así:

Cuando existen más de un doble enlace en el mismo compuesto se tiene en cuenta las reglas anteriores pero colocamos las palabras, di (2), tri (3), tetra (4) según corresponda ,antes del sufijo eno veamos:

En los compuestos cíclicos también se pueden encontrar enlaces dobles (ciclo alquenos) que se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alqueno. Observemos el siguiente ejemplo:

Ciclopropeno

Para nombrar alquenos ramificados se utilizan las mismas reglas que se utilizan en los alcanos ramificados aplicándolas a los alquenos.

Copie y complete el siguiente cuadro:

Nombre	Fórmula estructural	Fórmula condensada	Fórmula molecular
Eteno (2 carbonos)		CH2 = CH2	C2H4
Propeno (3 carbonos)		CH2 = CH —CH3	C3H6
Buteno (4 carbonos)	.	.	.
Penteno (5 carbonos)	.	.	.

Taller de lectura 6:

1. ¿Por qué se caracterizan los alquenos?
   
2. Nombre los compuestos o sustancias que se pueden obtener de los alquenos
   
3. ¿Por qué a los alquenos se les llama hidrocarburos insaturados?
   
4. ¿Cómo se nombra un alqueno cuando el doble enlace se encuentra en un átomo de carbono diferente a los extremos? Escriba un ejemplo.
   
5. ¿Cómo se nombra un alqueno cuando tiene más de un doble enlace? Escriba un ejemplo.
   
6. Haciendo uso de las figuras geométricas y un doble enlace, elabore las estructuras del ciclopropeno, ciclobuteno, ciclopenteno y ciclohexeno.
   
7. Escriba la fórmula de:
   1. 3 – metil buteno
      
   2. 2, 4 – dimetilocteno
8. Escriba el nombre de la siguiente fórmula:
   
   
9. Observe el cuadro en donde están los cinco primeros alquenos y responda:
   1. ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el eteno?
      
   2. ¿Cuántos carbonos y cuántos hidrógenos tiene el propeno?
10. Según las respuestas de la pregunta anterior ¿Cómo es el número de hidrógenos con respecto al número de carbonos?
    1. El doble
       
    2. El doble más dos
       
    3. El doble menos dos
11. ¿Qué indica la fórmula general de los alquenos?
    
12. Escriba la fórmula del ciclopropeno
    
13. Escriba la fórmula del metil–ciclopropeno, etil–ciclopropeno y propil–ciclopropeno.
    
14. ¿Qué nombre químico recibe el PVC?
    
15. ¿Para qué se usa el poliestireno?
    
16. Haciendo uso de la fórmula general de los alquenos, y sabiendo que el número de hidrógenos es el doble del de carbonos, escriba las fórmulas moleculares del hexeno, hepteno, octeno y noneno.
    

Lectura 5: Alcanos ramificados y cíclicos

LECTURA
EL OCTANAJE DE LAS GASOLINAS

La gasolina que se obtiene en el proceso de destilación fraccionada del petróleo presenta el problema de las excesivas detonaciones al ser quemada en los motores de combustión interna de los automotores. Se sabe que estas detonaciones son producidas por los hidrocarburos saturados de cadena corta, en tanto que los ramificados y los que poseen anillos aromáticos arden de manera mucho más uniforme y producen por tanto un funcionamiento más suave del motor.
El llamado octanaje o índice de octano, es un parámetro que mide en forma indirecta la propiedad de una gasolina de arder de manera uniforme. Así, al n-heptano, cuya detonación es brusca y fuerte se le asigna un índice de octano igual a cero, en tanto que al 2, 2, 4 –trimetil-pentano llamado "isoctano" en forma por demás impropia, se le ha fijado un octanaje de 100
CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₃ n-heptano

2, 2, 4-trimetilpentano (isoctano)
De esta manera se ha definido el octanaje o índice de octano de un combustible como el porcentaje de "isoctano " que debe adicionarse a una muestra de n-heptano para obtener un combustible de funcionamiento similar al combustible sometido a ensayo. Así por ejemplo, una gasolina de octanaje 60, significa que produce el mismo efecto de uniformidad en el quemado que una mezcla de 60% de isoctano y el resto n-heptano.
Para mejorar el octanaje de las gasolinas se acostumbra agregar pequeñas cantidades de tetraetil de plomo (CH₃ — CH₂)₄Pb, pero en la actualidad este aditivo ha sido prohibido en la mayoría de los países por el problema de contaminación atmosférica con plomo, causante también de la inactivación de los catalizadores usados en los escapes de los automotores modernos.

Taller de lectura 5:

Escriba en su cuaderno todo el contenido que sigue y realice los ejercicios.

Alcanos ramificados
Los alcanos o parafinas también son conocidos como hidrocarburos saturados.
Algunos alcanos están formados por cadenas largas de carbono que presentan ramificaciones o sustituyentes.
Los sustituyentes son los mismos radicales CH₃ (metil), C₂H₅ (etil), C₃H₇ (propil), C₄H₉ (butil), etc. Que resultan de quitar un hidrógeno al alcano correspondiente. Así, el metano viene del metil, del etano el etil, del propano el propil y del butano el butil, corno se muestra en el siguiente cuadro:

Alcano	Radical
CH4 Metano	CH3 Metil
C2H6 Etano	C2H5 Etil
C3H8 Propano	C3H7 Propil
C4H10 butano	C4H9 butil

Para nombrar alcanos ramificados se siguen los pasos a continuación:

1. Se selecciona !a cadena de carbonos más larga
   
2. Se enumeran los carbonos empezando por el extremo más cercano al primer radical
   
3. Se menciona el radica* ubicando el número del carbono al cual está unido y el nombre
   
4. Se nombra el alcano correspondiente a la cadena más larga
   

Ejemplo 1: vamos a dar nombre al siguiente alcano ramificado:

1. La cadena más larga es la cadena horizontal de 5 carbonos
   
2. Los carbonos se enumeran de izquierda a derecha porque el radical está más cerca del extremo izquierdo de la cadena
   
3. El radical se denomina 2-metil, porque está unido al carbono 2 y porque tiene un solo carbono.
   
4. Como la cadena principal tiene 5 carbonos, el compuesto recibe el nombre de 2 metil-pentano.

Ejemplo 2: cuando hay más de un sustituyente en la cadena y son del mismo tipo, se emplean los prefijos di, tri, tetra, etc. Indicando la cantidad de radicales.

1. la cadena más larga es la cadena horizontal de 6
   
2. Los carbonos se enumeran de izquierda a derecha porque el primer radical está más cerca del extremo izquierdo de la cadena
   
3. El primer radical se denomina 2-metil, porque está unido al carbono 2, y porque tiene un solo carbono; el segundo radical metil, está unido al carbono 3.
   
4. Como la cadena principal tiene 6 carbonos, el compuesto recibe el nombre de 2, 3-dimetil hexano.

De acuerdo con las explicaciones de los ejemplos 1 y 2, escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:

1. 2 metil pentano
   
2. 2 propil pentano
   
3. 3 propil hexano
   
4. 2 etil heptano
   
5. 3 metil, 4 etil octano
   
6. 2, 3 dimetil hexano
   
7. 2, 3, 5 trimetil heptano
   
8. 2, 2 dietil hexano
   
9. 2, 3, 5 trietil octano
   
10. 2, 3, 5 trimetil nonano
    
11. Escriba el nombre de de las siguientes estructuras:
    
    
12. ¿Qué problema representa la gasolina obtenida por destilación fraccionada del petroleo?
    
13. ¿Cuáles hidrocarburos arden mejor y dan funcionamiento suave al motor?
    
14. Escriba la fórmula y el nombre del alcano ramificado que da mejor octanaje a la gasolina
    
15. ¿Cómo se llama y cuál es la fórmula del aditivo usado para mejorar el octanaje?
    
16. ¿Qué es en realidad el octanaje?

Alcanos cíclicos Son hidrocarburos cuyas fórmulas forman figuras geométricas. En un hidrocarburo cíclico cada vértice es un carbono. el ciclobutano se puede representar de las foemas siguientes:

Del propano, que tienen tres carbonos, se forma el ciclopropano, del butano el ciclobutano, del pentano el ciclopentano, etc.

17. Complete los siguientes esquemas:
    
    

Los alcanos cíclicos que tienen ramificaciones se nombran citando primero esl radical y luego la parte cíclica. Por ejemplo, la estructura de abajo, rpresenta el metil-ciclopropano

Dibuje las fórmulas de los siguientes compuestos, usando figuras geométricas:

18. Etil-ciclopropano
    
19. Propil-ciclopentano
    
20. Butil-ciclopentano
    
21. Metil-ciclohexano
    

Lectura 4: Los Alcanos o Parafinas

También conocidos como hidrocarburos saturados es decir que poseen entre sus carbonos enlaces sencillos parafinas por ser poco reactivos químicamente

Recordemos que el sufijo para los alcanos es ano (enlaces sencillos) y los primeros prefijos son: met = l carbono; et = 2 carbonos; prop = 3 carbonos; but = 4 carbonos.

Ahora siguiendo las reglas de la IUPAC de unir el prefijo y sufijo correspondiente, veamos algunos ejemplos de cómo nombrar los alcanos.

Fórmula semicondensada	Prefijo	Sufijo	Nombre del compuesto
CH4	met	ano	metano
CH3 — CH3	et	ano	etano
CH3 — CH2 — CH3	prop	ano	propano
CH3 — CH2— CH2 — CH3	but	ano	butano
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3	pent	ano	pentano

Partiendo del nombre, también es muy fácil elaborar la fórmula del compuesto:
Ejemplo: construir la fórmula del hexano.

El hexano tiene 6 carbonos enlazados con enlaces sencillos.
Entonces, se dibujan los 6 carbonos,
C — C — C — C — C — C
se colocan 3 hidrógenos a los carbonos de los extremos
CH₃ — C — C — C — C — CH₃
y dos hidrógenos a cada carbono central.
CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₃

Taller de lectura 4:

1. El siguiente cuadro muestra la forma como se pueden representar los alcanos con fórmula estructural. cuente los carbonos y los hidrógenos y deduzca la fórmula molecular o condensada, completando el cuadro.
   

   Alcano	Fórmula estructural	Número de carbonos	número de hidrógenos	Fórmula condensada
   Metano		1	4	CH4
   Etano		.	.	C2H6
   Propano		.	.	.
   Butano	.	.	.	.
   Pentano	.	.	.	.

2. Otra forma de representar los alcanos es con la fórmula semicondensada. Complete la siguiente tabla:
   

   Alcano	Fórmula estructural	Fórmula semicondensada	Fórmula molecular
   Metano	.	.	.
   Etano	.	.	.
   Propano	.	.	.
   Butano	.	.	.
   Pentano	.	.	.

3. Escriba frente a cada prefijo el nñumero de carbonos
   
   1. Pent
      
   2. Hex
      
   3. Hept
      
   4. Oct
      
   5. Non
      
   6. Dec
4. El número de hidrógenos es siempre el doble de carbonos más dos. Por tanto, la fórmula general de un alcano de cadena abierta es C_nH_2n+2. Escriba las fórmulas para los compuestos: hexano, heptano, octano nonano y decano.
   
5. Escriba las fórmulas condensadas de los compuestos nonano y decano
   

Lectura 3: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

En los comienzos de la química orgánica no había una forma determinada de nombrar sus compuestos. Por lo que se les fueron dando nombres de acuerdo a su origen, propiedades, aplicaciones etc. por ejemplo ácido fórmico (que provenía del ácido que inyectan las hormigas cuando pican), ácido cítrico proviene del ácido presente en las frutas ácidas) o ácido láctico ( que proviene del ácido presente en los productos derivados de la leche).
Este sistema se volvió muy confuso, cuando los científicos descubrieron muchos nuevos compuestos. Solo hasta, en 1949 se reunió la UNION INTERNACIONAL DE QUÍMICA PU APLICADA (IUPAC) y desde entonces viene publicando informes periódicos de aplicación y corrección de esta nomenclatura. Este sistema de nomenclatura establece una serie de reglas especiales y específicas que nos facilitan dar el nombre a cada uno de los compuestos orgánicos.
Veamos cuales son esas reglas:

Para nombrar compuestos orgánicos se utilizan prefijos y sufijos	Los prefijos indican el número de carbonos presente en el compuesto
	Los sufijos indican el grupo funcional

N° de carbonos Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hept 8 oct

Grupo funcional Sufijo Alcano ano Alqueno eno Alquino ino Alcohol ol Aldehido alt Cetona ona Amina amina Nitrilo nitrilo

Observemos el siguiente ejemplo:

Taller de lectura 3:

1. ¿En dónde se encuentran el ácido fórmico, láctico y cítrico, y a qué se deben tales nombres?
   
2. ¿Qué significa la sigla IUPAC?
   
3. ¿Qué indican los prefjos y sufijos en la nomenclatura de compuestos orgánicos?
   
4. Escriba frente a cada prefijo el número de carbonos que indica, completando el cuadro
   

   Prefijo	N° de carbonos	Ejemplo
   met	1	metano
   .	.	etano
   .	.	propano
   .	.	butano
   .	.	pentano

5. ¿Qué número de carbonos indican los prefijos: pent, hex, oct, non y dec respectivamente?
   
6. De acuerdo con la tabla de los sufijos, escriba frente a cada compuesto orgánico, si se trata de un alcano, alqueno, alquino o alcohol.
   

   Compuesto	Grupo funcional
   metanol	alcohol
   eteno	.
   etino	.
   propano	.
   etanol	.
   penteno	.
   butino	.
   propanol	.

7. ¿Por qué los alcanos o parafinas son llamados hidrocarburos saturados?
   
8. Complete la siguiente tabla:
   

   Compuesto	N° de carbonos	sufijo	Grupo funcional
   metano	1	ano	alcano
   etano	.	.	.
   propano	.	.	.
   butano	.	.	.
   pentano	.	.	.
   hexano	.	.	.

9. Según lo respondido en la tabla anterior ¿A qué grupo funcional pertenecen todos los compuestos y cuál es la terminación o sufijo que los identifica?
   
10. Escriba a qué grupo funcional pertenecen los siguientes compuestos:
    

    compuesto	Grupo funcional	sufijo
    eteno, propeno, buteno y penteno	alqueno	eno
    etino, propino, butino y pentino	.	.
    Metanol, etanol, propanol y butanol	.	.
    Propanona, butanona y pentanona	.	.

Lectura 2: Clasificación de Compuestos Orgánicos

Clases de átomos de carbono

Los átomos de carbono pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios según el número de átomos de carbono que tengan enlazados veamos:
Carbono primario: es aquel que está unido a otro átomo de carbono
Carbono secundario: es aquel que está unido a otros dos átomos de carbono
Carbono terciario: es aquel que está unido a otros tres átomos de carbono
Carbono cuaternario: es aquel que está unido a otros cuatro átomos de carbono

En el siguiente mapa conceptual se hace un resumen de la clasificación de los compuestos orgánicos, en cuanto al tipo de cadenas de carbono que se presentan (cadenas abiertas y cadenas cerradas)

Veamos algunos ejemplos:

Recordemos que el grupo funcional son los átomos cuya presencia en una molécula o cadena de carbono, determina las propiedades características de una función. Así por ejemplo, el grupo funcional que identifica a la función ácido es: Recordemos también que el grupo funcional es la parte activa de los compuestos. Y que el resto de la molécula es la parte inactiva, que se llama Radical y resulta de quitar un hidrogeno a una cadena de carbono y se representa con la letra: R O también se representa así a un radical ácido

Veamos ahora algunos grupos funcionales de la química orgánica

Función	Grupo Funcional	Fórmula General
Parafina (alcano)	— H	R — H
Olefina (alqueno)
Alquino	— C ≡ C —	R — C ≡ C — R
Alcohol	— OH	R — OH
Ácido
Cetona
Éter	— O —	R — O — R

Taller de lectura 2:

1. ¿Cómo pueden ser las clases de átomos de carbono según sus enlaces?
   
2. ¿Cuándo un carbono es primario, secundario, terciario o cuaternario? Dé un ejemplo de cada uno
   
3. ¿Cuáles pueden ser las dos grandes clases de compuestos orgánicos?
   
4. ¿Qué diferencia hay entre un compuesto cíclico y uno acíclico?
   
5. ¿Qué tipo de enlaces entre átomos de carbono, presentan los compuestos saturados como los alcanos?
   
6. Los alqueno y alquinos son compuestos insaturados. ¿Qué tipo de enlaces presentan estos compuestos?
   
7. ¿Qué diferencia se puede establecer entre los compuestos saturados como los alcanos y los insaturados como alquenos y alquinos?
   
8. ¿Qué diferencia hay entre un compuesto carboxílico y uno heterocíclico?
   
9. Cuál es la característica de los compuestos aromáticos?
   
10. Observe las fórmulas de un compuesto alifático saturado y uno insaturado y escriba cuál es su diferencia
    
11. ¿Qué es un grupo funcional?
    
12. Escriba cuales son los grupos funcionales de los siguientes compuestos:
    

    Alcanos	.
    Alquenos	.
    Alquinos	.
    alcoholes	.
    Ácidos	.

13. ¿De dónde resulta un radical?
    
14. Escriba en su cuaderno los siguientes radicales y de dónde provienen:
    Al metano CH₄ se le quita un hidrógeno se forma el radical llamado metil CH₃—
    Al etano C₂H₆ se le quita un hidrógeno y se forma el radical llamado etil C₂H₅—
    Al propano C₃H₈ se le quita un hidrogeno y se forma el radical llamado propil C₃H₇—
    
15. Complete la siguiente tabla:
    

    Nombre	Fórmula condensada	Radical	Nombre
    Metano	CH4	CH3—	Metil
    Etano	C2H6	.	.
    Propano	C3H8	.	.
    Butano	C4H10	.	.
    Pentano	C5H12	.	.