Lectura 17: Compuestos nitrogenados: Aminas y nitrilos

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Los compuestos nitrogenados se caracterizan porque además de hidrógeno y carbono, presentan nitrógeno.

Las principales fuentes de estos compuestos son las proteínas, los alcaloides, un buen número de vitaminas y hormonas, algunos polímeros, colorantes y medicamentos.

Se dice que en el proceso de enamoramiento, esa serie de sensaciones involucradas al establecer una relación afectiva, algunas sustancias químicas pertenecientes a este grupo de compuestos actúan especialmente, como la dopamina, noradrenalina, feniletilamina y otras anfetaminas naturales.

Químicamente hablando, nos vamos a referir en los compuestos nitrogenados a las aminas y a los nitrilos.

Las funciones nitrogenadas provienen de sustituciones de átomos de hidrógeno por radicales orgánicos en la molécula de amoniaco (NH₃) en el caso de las aminas y del ácido cianhídrico (HCN) en el caso de los nitrilos.

Del

Amoniaco

→

NH3

→

Salen las aminas

Del

H−C≡N Ácido cianhídrico

→

R−C≡N

→

Salen los nitrilos

Forma de nombrar Aminas:

Como las aminas resultan de reemplazar un hidrógeno del amoniaco NH₃ por uno de los radicales que ya conocemos, como metil CH₃−, etil C₂H₅−, propil C₃H₇−, butil C₄H₉−, pentil C₅H₁₁−, etc.

Para nombrar la amina solo se dice la palabra metil, etil, propil, butil, pentil y la terminación amina.

1. Complete el siguiente cuadro

   Fórmula estructural	Fórmula condensada	Nombre de la amina
   	CH3−NH2	Metilamina
   .	CH3−CH2−NH2	Etilamina
   	.	.
   .	CH3−CH2−CH2−CH2−NH2	.
   .	.	Pentilamina

   Si en el amoniaco se reemplazan hidrógenos por dos o tres radicales, se procede así:

   • Si los radicales son iguales se utilizan prefijos di o tri antes del nombre del radical.
     Ejemplos:

     CH3−NH−CH3
     Dimetilamina	Trimetilamina

   • Si los radicales son diferentes, se nombra primero el más pequeño y luego el más grande.
     Ejemplos:

     CH3−NH−CH2−CH3
     Metil etil amina	Etil propil butil amina

2. Escriba las fórmulas de las siguientes aminas:
   1. Dipropil amina
   2. Tripropil amina
   3. Tributil amina
   4. Metil etil propil amina
   5. Etil amina
3. Copie las siguientes aminas aromáticas en su cuaderno:
   

   Forma de nombrar nitrilos:

   Los nitrilos se nombren anteponiendo la palabra nitrilo al nombre del alcano del cual proviene, teniendo de esa forma metano nitrilo, etano nitrilo, propano nitrilo, butano nitrilo, etc.

4. Complete el siguiente cuadro, escribiendo las fórmulas y los nombres correspondientes:

   Fórmula	Nombre
   CH3−C≡N	Etano nitrilo
   CH3−CH2−C≡N	.
   .	Butano nitrilo
   CH3−CH2−CH2−CH2−C≡N	.
   .	Hexano nitrilo